Miles, un aspirante romanziere fissato con il vino e che non si è mai ripreso dal suo divorzio, decide di regalare a Jack, suo vecchio amico di college e attore fallito, un viaggio tra i vigneti della Santa Ynez Valley, la settimana prima del matrimonio di Jack. Jack è un seduttore incorreggibile mentre Miles un è depresso cronico, incrollabilmente pessimista. Jack è a caccia del suo "ultimo assaggio di libertà", Miles, da parte sua, cerca la perfezione in una bottiglia. A Jack basta un Merlot qualsiasi, Miles, invece, cerca il Pinot dalla perfezione assoluta. Durante il viaggio si troveranno coinvolti in numerose avventure di vino e di donne: Jack s'innamora perdutamente di una vinicultrice e minaccia di cancellare il suo matrimonio, Miles, invece, ha un incontro romantico con una cameriera esperta di vini.